「五月（さつき）」とは旧暦の呼び方で、現在の暦である新暦では6月に相当します。旧暦の5月…つまり現在の6月は梅雨の時期に当たることから、元々「五月晴れ」は、日本の気候の特徴である「梅雨の晴れ間」や「梅雨の合間の晴天」を指しました。梅雨の長雨で、空模様も人々の気分もいまいち優れない期間に、ふと晴れ間が見えたときに使う言葉だったようです。新暦5月のカラッとした晴天とは異なり 暑い夏の訪れを予感させる晴れ　のことだったのです。

ただ現代では誤って新暦の5月の晴れた日を指すこともあり、国語辞書でも両方の意味が記載されています。言葉の意味は常に移り行き変化していってるようです。俳句の季語としては、梅雨明け直後の晴れ間を指すことが多いです。